第107回薬剤師国家試験　問103　アルケンの反応

解答
２

解説
メソ体とは、不斉中心と分子内対称面を両方有するアキラルな化合物である。

１　誤
水溶液中でアルケンに臭素を反応させると、ブロモニウムイオン中間体を生成後、水と反応し、anti付加した化合物が生成する。水溶液中で1,2-ジメチルシクロヘキセンに臭素を反応させると、（1R,2R）-2-ブロモ-1,2-ジメチルシクロヘキサノールと（1S,2S）-2-ブロモ-1,2-ジメチルシクロヘキサノールの等量混合物（ラセミ体）が生成する。

２　正
アルケンに臭素を反応させると、ブロモニウムイオン中間体を生成後、anti付加の化合物が生成する。trans-ブタ-2-エンに臭素を反応させると、ブロモニウムイオン中間体を生成後、（（2R,3S）-2,3-ジブロモブタン（メソ体））が生成する。

３　誤
アルケンを四酸化オスミウムで酸化した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で処理すると、1、２-ジオールが生成する。trans-ブタ-２-エンを四酸化オスミウムで酸化した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で処理すると、（2R,3R）-ブタン-2,3-ジオールと（2S,3S）-ブタン-2,3-ジオールの等量混合物（ラセミ体）が生成する。

４　誤
アルケンに臭化水素を付加すると、マルコフニコフ型の臭化アルキルを生成する。ブタ-1-エンから（2R）-2-ブロモブタンと（2S）-2-ブロモブタンの等量混合物（ラセミ体）が生成する。

５　誤
アルケンにボランを反応させた後、塩基性条件下、過酸化水素で処理すると、逆マルコフニコフ型のアルコールが生成する。1,2-ジメチルシクロヘキセンからは、（1R,2R）-1,2-ジメチルシクロヘキサノールと（1S,2S）-1,2-ジメチルシクロヘキサノールの等量混合物（ラセミ体）が生成する。