35歳女性。喫煙歴15年（1日20本)。以前から、ニコチンガムやニコチンパッチによる禁煙を試みたが失敗を繰り返していた。今回、禁煙外来を受診し、ニコチン受容体の部分刺激薬であるバレニクリン酒石酸塩錠による禁煙を試みることになった。女性は、医療機関でニコチン置換療法とは異なる治療法であると説明を受け禁煙に意欲的だが、また失敗するのではないかと不安にもなっている。
問 210（実務）
薬剤師は患者の不安を和らげるため、今回の禁煙療法の特徴について説明した。説明内容として、適切なのはどれか。2つ選べ。
- ニコチン置換療法と異なり、治療開始時は薬を服用しながら喫煙が可能です。
- ニコチンを補充しないので、治療中に抑うつ気分や不安、イライラが強く出ることがありますが、一時的なものですので、そのまま服用を続けてください
- お薬にはニコチンが含まれていませんが、禁煙による離脱症状やタバコに対する切望感が軽減します。
- 途中で禁煙がつらくなったときは、ニコチンパッチ剤との併用療法に切り替えることができます。
- ニコチンガムと同じように、主に口腔粘膜から有効成分が吸収されるので、炭酸飲料やコーヒーでの服用は避けてください。
問 211（物理・化学・生物）
禁煙療法に用いられた薬物の構造から、ニコチン性アセチルコリン受容体との相互作用に関わる化学的性質として、正しいのはどれか。2つ選べ。
- バレニクリンの共役酸のpKaは4付近である。
- 共に生体内でカチオン性を示す窒素原子をもつ。
- バレニクリンには鏡像異性体が存在する。
- ニコチンの不斉炭素はR配置である。
- ニコチンのsp2混成窒素は水素結合受容体として働く。
解答 解説 ２ 正 ３ 誤 ４ 誤 ５ 正解答・解説
2、5
１ 誤
バレニクリンは塩基性薬物であり、その共役酸のpKaは9.2である。
バレニクリン及びニコチン酸は共に生体内pH（pH7.4）付近でプロトン化され陽イオンとして存在していることからカチオン性の窒素を有する。
バレニクリンは、キラル炭素を有するが、分子内対称面を有するため、アキラルな化合物であり、鏡像異性体は存在しない。
ニコチンの不斉炭素はS配置である。
ニコチンのsp2混成窒素は、非共有電子対を有しており、水素結合のプロトン受容体として働く。
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