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第92回薬剤師国家試験 問39(基礎薬学) 糖質の構造と定量法

糖質に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

  1. D-グルコースの鎖状構造とD-ガラクトースの鎖状構造はエピマーの関係にある。
  2. D体とL体の区別は、糖鎖構造式におけるアルデヒド又はケト基から最も近い不斉炭素の立体配置でなされる。
  3. スクロース(ショ糖)は、1分子のD-グルコースと1分子のD-フルクトースがグリコシド結合したものである。
  4. 非還元糖の定量には、酸化第一銅の赤色沈殿を指標とするフェーリング反応が用いられる。

解答・解説

解答
1、3

解説
1 正
エピマーとは、単糖の構造中に複数の不斉炭素があるとき、一つの不斉炭素原子の立体配置のみが異なる立体異性体のことである。D-グルコースの鎖状構造とD-ガラクトースの鎖状構造は互いに4位の不斉炭素原子の立体配置が異なるため、エピマーの関係にある。

2 誤
D体とL体の区別は、糖鎖構造式におけるアルデヒド又はケト基から最も離れた不斉炭素の立体配置でなされる。

3 正
スクロース(ショ糖)は、1分子のD-グルコースと1分子のD-フルクトースがα(1)→β(2)グリコシド結合したものである。

4 誤
還元糖は、アルカリ性溶液で還元性を示し、フェーリング試薬(CuSO4)を還元して、酸化第一銅(亜酸化銅)の赤い沈殿物を生じるため、検出、定量が可能である。よって、還元糖の定量には、酸化第一銅の赤色沈殿を指標とするフェーリング反応が用いられる。

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