第108回薬剤師国家試験　問212〜213　セフカペンピボキシル

1歳男児。体重10kg。中等度の急性副鼻腔炎と診断され、アモキシシリン水和物散が処方されたが効果不十分と判断され、薬剤感受性を考慮し以下の処方へ変更になった。

問212（実務）
　本症例において、薬剤師が留意すべき重大な副作用はどれか。1つ選べ。

甲状腺組織の直接的障害による甲状腺機能低下症
糖新生抑制による乳酸アシドーシス
ヒスタミン遊離によるレッドネック症候群
ビタミンA欠乏による視覚障害
血清カルニチン低下による低血糖

問213（物理・化学・生物）
以下は、セフカペンピボキシル塩酸塩水和物の化学構造である。前問の副作用の原因となる構造を含む部分はどれか。1つ選べ。なお、前問の副作用は本品がプロドラッグであることに由来する。

解答・解説

問212
解答
５

問213
解答
４

解説
セフカペンピボキシル塩酸塩は、経口用セフェム系抗菌薬であり、消化管吸収を改善する目的でピボキシル基（問213選択肢4）が修飾されている。本剤は、消化管吸収時、腸管壁のエステラーゼにより加水分解を受け、セフカペンとなり作用を示す。その際、解離したピボキシル基は、代謝によりピバリン酸（ピバル酸）となり、カルニチン抱合を受け、尿中に排泄される。脂肪酸のβ代謝にはカルニチンが必要であり、ピバリン酸が排泄される際、カルニチンが消費されると、脂肪酸のβ酸化を行うことができなくなり糖新生が抑制され、低血糖症状を呈する。