日本薬局方に収載されている次の確認試験に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
「本品1mLにヨウ素試2mL及びA試液2mLを加えて振り混ぜるとき、淡黄色の沈殿を生じる。」
- ヨウ素は求電子剤として働く。
- イソプロパノールはこの確認試験で陽性となる。
- 化合物の構造に含まれるホルミル基の検出に用いられる。
- Aは水酸化ナトリウムである。
- 淡黄色の沈殿はヨードホルムである。
解答 解説解答・解説
３
「本品1mLにヨウ素試2mL及び（A：水酸化ナトリウム）試液2mLを加えて振り混ぜるとき、淡黄色の沈殿を生じる。」のは、メチルケトンの構造の確認試験として用いられるヨードホルム反応である。
塩基性条件下、構造中にメチルケトンを有する化合物にヨウ素を反応させると、メチル基の炭素に結合しているHがIに置換され、その後、OHがカルボニルの炭素を求核的に攻撃し、カルボン酸塩とヨードホルム（淡黄色の沈殿）が生成される。なお、イソプロパノールは酸化されることでメチルケトン構造を生成するため、ヨードホルム反応で陽性となる。