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第106回薬剤師国家試験 問101(理論問題) ビタミンB12

 以下に示したビタミンの構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、アの金属カチオンに結合している原子の電荷(形式電荷)は省略されている。 

  1. アは1価の銅である。
  2. キレート錯体である。
  3. インドール骨格が含まれる。
  4. フラノース環が含まれる。
  5. aの不斉炭素の立体配置はSである。

解答・解説

解答
2、4

解説
 問題文に記載されている構造より、ビタミンB12の一種であるメコバラミンに関する問題であると判断できる。
1 誤
メコバラミンの中心金属はCo(コバルト)である。

2 正
キレート錯体とは、多座配位子が金属に配位結合することで形成される環状の錯体のことである。メコバラミンの中心金属であるCoはポルフィリン骨格の窒素と配位結合し、キレート環を形成する。

3 誤
メコバラミンには、ベンズイミダゾール骨格が含まれる。

4 正
フラノースとは、五員環構造の糖類のことである。メコバラミンには、フラノース環が含まれている。

5 誤
aの不斉炭素に結合している原子または原子団に優先順位を付けると下記のようになる。

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