第99回薬剤師国家試験

第99回薬剤師国家試験 問110

第99回薬剤師国家試験 問110

日本薬局方エテンザミドは、化合物Aを経て合成される。図はAの1H−NMRスペクトル(400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)である。Aの構造は1〜5のうちどれか。1つ選べ。なお、アとカのシグナルは重水(D2O)を添加するとほぼ消失した。



 

 

 

 

 

解答・解説

解答

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解説

ベンゼン環に結合するプロトン由来のシグナルは、8〜6 ppm付近に出現する。8〜6 ppmに出現するシグナルが2H分の二重線2本が出現している場合には、その化合物はp–二置換ベンゼン誘導体である。
本スペクトルでは、8〜6 ppm付近に2H分の二重線2本が出現していないことから、この化合物はp−二置換ベンゼン誘導体でない選択肢1、4、5によるスペクトルである可能性がある。
また、OH及びNHのプロトン由来のシグナルは、重水(D2O)添加により消失する。問題文に「アとカのシグナルは重水(D2O)を添加するとほぼ消失した。」とあることから、OH及びNHのプロトンが合計3個存在する選択肢1、3によるスペクトルである可能性がある。
これらのことから、本スペクトルを示す化合物は、選択肢1であることがわかる。

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