第99回薬剤師国家試験　問110　NMRスペクトル

日本薬局方エテンザミドは、化合物Aを経て合成される。図はAの¹H−NMRスペクトル（400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン）である。Aの構造は1〜5のうちどれか。１つ選べ。なお、アとカのシグナルは重水（D₂O）を添加するとほぼ消失した。

解答・解説

解答
1

解説
ベンゼン環に結合するプロトン由来のシグナルは、8〜6 ppm付近に出現する。8〜6 ppmに出現するシグナルが2H分の二重線2本が出現している場合には、その化合物はp–二置換ベンゼン誘導体である。
本スペクトルでは、8〜6 ppm付近に2H分の二重線2本が出現していないことから、この化合物はp−二置換ベンゼン誘導体でない選択肢1、4、5によるスペクトルである可能性がある。
また、OH及びNHのプロトン由来のシグナルは、重水（D₂O）添加により消失する。問題文に「アとカのシグナルは重水（D₂O）を添加するとほぼ消失した。」とあることから、OH及びNHのプロトンが合計3個存在する選択肢1、3によるスペクトルである可能性がある。
これらのことから、本スペクトルを示す化合物は、選択肢1であることがわかる。