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第99回薬剤師国家試験 問109 強心配糖体ジギトキシン

強心配糖体ジギトキシンに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

  1. アグリコンであるジギトキシゲニンはイソプレノイド経路で生合成される。
  2. 構成糖は、2,6−ジデオキシ糖のD−ジギトキソースである。
  3. 17位にβ,γ−不飽和5員環ラクトンが結合したカルデノリド類である。
  4. ステロイド骨格のA/B環、B/C環、及びC/D環はいずれもtrans配置である。
解答・解説

解答
1、2

解説
1 正
ジギトキシンのアグリコンであるジギトキシゲニンは、イソプレノイド経路で生合成されている。なお、アグリコンとは、配糖体の糖以外の構造部分(非糖部)のことである。

2 正
ジギトキシンの構成糖は、2位と6位にヒドロキシ基をもたない2,6−ジデオキシ糖のD−ジギトキソースである。

3 誤
ジギトキシンは、17位にα,β−不飽和5員環ラクトンが結合したカルデノリド類である。

4 誤
ジギトキシンのステロイド骨格のB/C環はtrans配置、A/B環、C/D環はcis配置である。

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