第99回薬剤師国家試験　問105　アスコルビン酸（ビタミンC）

解答
5

解説
H原子の酸性度は、電気陰性度の強い原子に結合するものほど高いことから、C原子に結合しているH原子（2、4）よりも、O原子に結合しているH原子（1、3、5、6）の方が酸性度は高い。また、酸は一般にその共役塩基が安定であるほど酸性度が高いため、共役塩基が共鳴安定化を受けるH原子（5、6）は共鳴安定化を受けないH原子（1、3）よりも酸性度が高い。共鳴安定化を受けるH原子（5、6）について比較すると、5の方が長い共役系をもつため、安定性が高い。
これらのことから、最も酸性度が高いH原子は5である。