第99回薬剤師国家試験

第99回薬剤師国家試験 問105

第99回薬剤師国家試験 問105

アスコルビン酸(ビタミンC)中の、下線をつけたH原子のうち最も酸性度が高いのはどれか。1つ選べ。

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
5


解説
H原子の酸性度は、電気陰性度の強い原子に結合するものほど高いことから、C原子に結合しているH原子(2、4)よりも、O原子に結合しているH原子(1、3、5、6)の方が酸性度は高い。また、酸は一般にその共役塩基が安定であるほど酸性度が高いため、共役塩基が共鳴安定化を受けるH原子(5、6)は共鳴安定化を受けないH原子(1、3)よりも酸性度が高い。共鳴安定化を受けるH原子(5、6)について比較すると、5の方が長い共役系をもつため、安定性が高い。
これらのことから、最も酸性度が高いH原子は5である。

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