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第99回薬剤師国家試験 問106(理論問題) アルドール縮合

 ドネペジル(A)は、α,β−不飽和カルボニル化合物(B)を生成するアルドール縮合を経て合成される。このアルドール縮合において用いられるカルボニル化合物は1〜6のうちどれか。2つ選べ。

 

解答・解説

解答
1、5

解説
 アルドール縮合では、2分子のカルボニル化合物(アルデヒドまたはケトンなど)からβ−ヒドロキシカルボニル化合物が生成し、その後、脱水によりα,β−不飽和カルボニル化合物が生成する。

ドネペジル(A)の前駆体である化合物Bより、脱水前のβ−ヒドロキシカルボニル化合物を推察する。

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