第103回薬剤師国家試験　問106（理論問題）　アルドール反応、逆アルドール反応

解答
3

解説
アルドラーゼはアルドール反応及び逆アルドール反応を触媒する。アルドール反応は、ケトンまたはアルデヒドから生じたエノラートイオン（ケトンまたはアルデヒドのα位の炭素から水素が脱離した化合物）が求核付加反応することによりβ−ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応である。

本問の反応では、逆アルドール反応によりケトンとアルデヒドが生成していることから、Aはβ−ヒドロキシカルボニル化合物であると予想することができる。

＜反応機構＞

上記の反応より、Aの構造式は選択肢3であると予測することができる。