第103回薬剤師国家試験

第103回薬剤師国家試験 問106

第103回薬剤師国家試験 問106

生体において解糖や糖新生は、アルドラーゼにより触媒される可逆過程(アルドール反応及び逆アルドール反応)を含む。Aの構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。ただし、構造式はすべて鎖状構造を示している。

 

 

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
3


解説
アルドラーゼはアルドール反応及び逆アルドール反応を触媒する。アルドール反応は、ケトンまたはアルデヒドから生じたエノラートイオン(ケトンまたはアルデヒドのα位の炭素から水素が脱離した化合物)が求核付加反応することによりβ−ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応である。

本問の反応では、逆アルドール反応によりケトンとアルデヒドが生成していることから、Aはβ−ヒドロキシカルボニル化合物であると予想することができる。

<反応機構>

上記の反応より、Aの構造式は選択肢3であると予測することができる。

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