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第103回薬剤師国家試験 問132(理論問題) 2-アセチルアミノフルオレン

以下に構造を示す2–アセチルアミノフルオレンの代謝と発がんに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

  1. 2–アセチルアミノフルオレンはCYP3A4によりN−水酸化体に代謝される。
  2. N–水酸化体はアセチル化されて解毒される。
  3. N–水酸化体のアセチル化反応において、窒素原子にアセチル基が付加する。
  4. N–水酸化体は硫酸抱合を介して代謝的活性化を受け、ニトレニウムイオンが生成する。
  5. N–水酸化体から生じるメチルカチオンが、DNAに共有結合することにより、発がんに関わる。

解答・解説

解答
4

解説
<2−アセチルアミノフルオレンの代謝活性化>

1 誤
2–アセチルアミノフルオレンはCYP1A2によりN−水酸化体に代謝される。

2 誤
N−水酸化体はアセチル化、硫酸抱合を介して代謝活性化を受け、ニトレニウムイオンが生成する。

3 誤
N–水酸化体のアセチル化反応において、酸素原子にアセチル基が付加する。

4 正

5 誤
N–水酸化体から生じるニトレニウムイオンが、DNAに共有結合することにより、発がんに関わる。

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