第100回薬剤師国家試験 問108

合成したインドメタシンの構造解析を1H-NMR(400 MHz、CDCl3、基準物質はTMS)によって行った。図Aは、1H-NMRスペクトルである。なお、ア〜ウ及びキのシグナルは、一重線である。構造解析結果に関する記述のうち正しいのはどれか。2つ選べ。なお、カルボキシ基の水素のシグナルは図A中では観測されていない。

 基準物質として用いられるTMSは、トリメチルシランである。
 インドール環2位のメチル基のシグナルは、図Aのアである。
 インドール環4位の水素のシグナルは、図Aのカである。
 CDCl3の重水素のシグナルは、図Aのキである。
 図Aのオのシグナルとクのシグナルは互いにカップリングしている。

 

 

 

 


解説

1 誤
基準物質として用いられるTMSは、テトラメチルシランである。
2 正
芳香族(ベンゼン環、インドール環など)に結合したメチル基のシグナルは、2〜3 ppm付近に現れるため、アのシグナルは、インドール環2位のメチル基によるシグナルであると推定できる。
3 正
インドール環4位の水素は、隣接する炭素に水素が存在しないことからカップリングを起こさず、また、インドール環6位の水素とダブルカップリングを起こす。そのため、インドール環4位の水素のシグナルは1H分のシグナルは、図Aのカである。
4 誤
1H-NMRスペクトルには、重水素によるシグナルは現れない。
なお、図Aのキは、溶媒として用いた重水クロロホルム(CDCl3)に含まれる不純物のクロロホルム(CHCl3)のプロトンに由来するシグナルである。
5 誤
図Aのオのシグナルはインドール環に結合している水素に由来するシグナルであり、クのシグナルはベンゼン環に結合している水素に由来するシグナルである推定される。
オのシグナルを示す水素とクのシグナルを示す水素は、隣接していないため、オのシグナルとクのシグナルは互いにカップリングしていない。


解答

2、3

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第100回 問109

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