有機化合物1〜5がそれぞれ100 mg溶解しているジエチルエーテル（エーテル）溶液100 mLについて、エーテルと同体積の各水溶液を用いて、分液ロートによる以下の抽出操作を行った。主としてエーテル層Aに含まれる有機化合物はどれか。１つ選べ。
解説
抽出を行う前のジエチルエーテルに含まれている有機化合物は、1：安息香酸、2：フェノール、3：エチレングリコール、4：アニリン、5：ジフェニルアミンである。
本設問における抽出操作の流れを以下に示す。
① 飽和NaHCO3水溶液を用いる分液操作
② 2 mol/L NaOH水溶液を用いる分液操作
③ 2 mol/L 塩酸を用いる分液操作
① 飽和NaHCO3水溶液（弱アルカリ性の水溶液）による分液操作
・弱アルカリ性水溶液中
イオン形で存在：安息香酸
分子形で存在：フェノール、エチレングリコール、アニリン、ジフェニルアミン
水層には、イオン形で存在する安息香酸と水溶性が高いエチレングリコールが残存し、エーテル層には分子形で存在するフェノール、アニリン、ジフェニルアミンが残存する。
② 2 mol/L NaOH水溶液（強アルカリ性の水溶液）による分液操作
・強アルカリ性水溶液中
イオン形で存在：フェノール
分子形で存在：アニリン、ジフェニルアミン
水層には、イオン形で存在するフェノールが残存し、エーテル層には分子形で存在するアニリン、ジフェニルアミンが残存する。
③ 2 mol/L 塩酸（強酸性水溶液）を用いる分液操作
・強酸性水溶液中
イオン形で存在：アニリン
分子形で存在：ジフェニルアミン
水層には、イオン形で存在するアニリンが残存し、エーテル層には分子形で存在するジフェニルアミンが残存する。
上記の結果より、エーテル層Aに含まれる有機化合物は、ジフェニルアミン（選択肢5）である。
解答
5
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