第100回薬剤師国家試験 問101

有機化合物1〜5がそれぞれ100 mg溶解しているジエチルエーテル(エーテル)溶液100 mLについて、エーテルと同体積の各水溶液を用いて、分液ロートによる以下の抽出操作を行った。主としてエーテル層Aに含まれる有機化合物はどれか。1つ選べ。


 

 

解説
抽出を行う前のジエチルエーテルに含まれている有機化合物は、1:安息香酸、2:フェノール、3:エチレングリコール、4:アニリン、5:ジフェニルアミンである。
本設問における抽出操作の流れを以下に示す。
① 飽和NaHCO3水溶液を用いる分液操作
② 2 mol/L NaOH水溶液を用いる分液操作
③ 2 mol/L 塩酸を用いる分液操作
① 飽和NaHCO3水溶液(弱アルカリ性の水溶液)による分液操作
・弱アルカリ性水溶液中
イオン形で存在:安息香酸
分子形で存在:フェノール、エチレングリコール、アニリン、ジフェニルアミン
水層には、イオン形で存在する安息香酸と水溶性が高いエチレングリコールが残存し、エーテル層には分子形で存在するフェノール、アニリン、ジフェニルアミンが残存する。

② 2 mol/L NaOH水溶液(強アルカリ性の水溶液)による分液操作
・強アルカリ性水溶液中
イオン形で存在:フェノール
分子形で存在:アニリン、ジフェニルアミン
水層には、イオン形で存在するフェノールが残存し、エーテル層には分子形で存在するアニリン、ジフェニルアミンが残存する。

③ 2 mol/L 塩酸(強酸性水溶液)を用いる分液操作
・強酸性水溶液中
イオン形で存在:アニリン
分子形で存在:ジフェニルアミン
水層には、イオン形で存在するアニリンが残存し、エーテル層には分子形で存在するジフェニルアミンが残存する。
上記の結果より、エーテル層Aに含まれる有機化合物は、ジフェニルアミン(選択肢5)である。

解答
5

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