第99回薬剤師国家試験　問7　求核置換反応

解答
5

解説
１　求核置換反応である。
求核試薬である^－NH₂が2−クロロピリジンの2位の炭素に付加した後、塩素イオンが脱離する。

２　求核置換反応である。
求核試薬であるジメチルアミンがカルボニル基の炭素に付加した後、塩素イオンが脱離する。

３　求核置換反応である。
アルコールから水が脱離した後、カルボカチオン中間体に求核試薬であるBr^－が水酸基の隣の炭素に結合する。

４　求核置換反応である。
酸触媒下、求核試薬であるアルコールがカルボン酸の炭素に付加した後、水が脱離する。

５　求核置換反応ではない。
濃硝酸（HNO₃）と濃硫酸（H₂SO₄）の混液から生じた求電試薬であるニトロニウムイオン（NO₂^＋）がベンゼン付加した後、プロトンが脱離する。