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第99回薬剤師国家試験 問104 カルボニル基を有する化合物の還元

主生成物の構造が正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理
を施してある。

解答・解説

解答
1、3

解説
1 正
アミドを水酸化アルミニウムリチウム(LiAlH4)により還元すると、アミドのカルボニル部分がメチレン基となり、対応するアミンが生成する。

2 誤
カルボン酸を水酸化アルミニウムリチウム(LiAlH4)により還元すると、第一級アルコールが生成する。

3 正
塩化アシルを水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)により還元すると、第一級アルコールが生成する。

4 誤
酸無水物を水酸化アルミニウムリチウム(LiAlH4)により還元すると、第一級アルコールが生成する。

5 誤
エステルを水酸化アルミニウムリチウム(LiAlH4)により還元すると、第一級アルコールが生成する。

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