第99回薬剤師国家試験　問102

解答
2、4

解説
芳香属性を示す化合物は、ヒュッケル則を満たす。
＜ヒュッケル則＞
・環全体が平面構造で、環を構成しているすべての原子がp軌道をもつ（環を構成しているすべての原子がsp²混成軌道をとる）
・4n＋2個のπ電子を有する（n＝0、1、2、…）
１　誤
シクロブタジエンは、4個のπ電子を有しており、芳香性を示さない。
２　正
シクロヘプタトリエニルカチオンは、6個のπ電子を有しており、また環の構成原子すべてがsp²混成軌道であるため、芳香性を示す。
３　誤
シクロオクタテトラエンは、8個のπ電子を有しており、芳香性を示さない。
４　正
シクロペンタジエニルアニオンは、6個のπ電子を有しており、また環の構成原子がすべてsp²混成軌道であるため、芳香性を示す。
５　誤
シクロペンタジエニルカチオンは、4個のπ電子を有しており、芳香性を示さない。