第98回薬剤師国家試験　問110（理論問題）　NMRスペクトル

解答
5

解説
設問にあるシグナルより、以下のように考えることができる。
・1 ppm付近に3H分のトリプレットがあることから、構造中に−CH₂−CH₃があると考えられる。
→これにより、構造1、4、5のいずれか
・1.8 ppm付近に2H分のマルチプレットがあることから、構造中に−CH₂−CH₂−CH₃があると考えられる。
→これにより、構造4、5のいずれか
・4.2 ppm付近に2H分のトリプレットがあることから、構造中にO−CH₂−CH₂があると考えられる。
→これにより、構造5　確定
なお、重水の添加により消失したシグナルは−OHによるシグナルであると推察される。