第98回薬剤師国家試験

第98回薬剤師国家試験 問110

第98回薬剤師国家試験 問110

図は、分子式C10H12O3の化合物(A)の1H-NMRスペクトル(500 MHz,CDCl3)と部分拡大図である。この図から推定されるAの構造はどれか。1つ選べ。なお、6.00 ppm付近に現れる1H分の幅広いシグナルは重水を添加した後に消失した。また、7.26 ppmのシグナルはCDCl3に含まれる微量のCHCl3に起因するものである。

 

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
5


解説

設問にあるシグナルより、以下のように考えることができる。
・1 ppm付近に3H分のトリプレットがあることから、構造中に−CH2CH3があると考えられる。
→これにより、構造1、4、5のいずれか
・1.8 ppm付近に2H分のマルチプレットがあることから、構造中に−CH2CH2−CH3があると考えられる。
→これにより、構造4、5のいずれか
・4.2 ppm付近に2H分のトリプレットがあることから、構造中にO−CH2−CH2があると考えられる。
→これにより、構造5 確定
なお、重水の添加により消失したシグナルは−OHによるシグナルであると推察される。

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