第98回薬剤師国家試験 問107

プロプラノロールは、エナンチオマー間で交感神経のアドレナリンβ受容体遮断作用に差があることが知られている。プロプラノロールの受容体結合部位との相互作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

 ファーマコフォアでは、三次元的な構造が重要である。
 側鎖上のイソプロピル基は、結合部位と水素結合を形成する。
 側鎖上のNHは、結合部位と疎水性相互作用する。
 側鎖上のOHは、結合部位と水素結合を形成する。
 エーテル結合の酸素は、結合部位とイオン結合を形成する。

 

 

 

 

解説
1 正
医薬品の三次元的な構造が異なることにより、受容体との結合性が異なるため、ファーマコフォア(その医薬品の構造のうち、標的とする生体分子と結合するための必要不可欠な構造要素のこと)では、三次元的な構造が重要である。
2 誤
側鎖上のイソプロピル基は炭素原子と水素原子のみから構成されており不対電子を有しないため、水素結合を形成することはできない。なお、側鎖上のイソプロピル基は、結合部位と疎水性相互作用を示す。
3 誤
側鎖上のNHは窒素原子に不対電子を有しており、結合部位と水素結合を形成する。
4 正
側鎖上のOHは酸素原子に不対電子を有しており、結合部位と水素結合を形成する。
5 誤
エーテル結合の酸素は不対電子を有しており、結合部位と水素結合を形成する。

解答
1、4

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