第98回薬剤師国家試験

第98回薬剤師国家試験 問105

第98回薬剤師国家試験 問105

アミンに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

 第一級アミンをケトンと反応させると、イミンが生成する。
 第二級アミンを無水フタル酸と反応させると、フタルイミドが生成する。
 第三級アミンを酸塩化物と反応させると、カルボン酸アミドが生成する。
 エチルメチルアミンはAとBの平衡混合物として存在する。

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
1、4


解説

1 正
第一級アミンとケトンを反応させると、求核付加反応を起こし、その後、脱水によりイミンを生成する。

2 誤
第二級アミンに無水フタル酸を反応させても、フタルイミドは生成しない。

なお、アンモニアに無水フタル酸を反応させると、フタルイミドが生成する。

3 誤
アミンと酸塩化物が反応するためには、アミンの窒素原子に水素が結合している必要があるため、第三級アミンと酸塩化物は反応しない。なお、第一級アミンと第二級アミンに酸塩化物を反応させると、カルボン酸アミドが生成する。

4 正
エチルメチルアミンは、sp3混成軌道をとっており、窒素に異なる3つの置換基が結合しているため、鏡像異性体(A、B)が存在するが、A、Bの間で反転が容易に起こる。そのため、エチルメチルアミンはAとBの平衡混合物として存在する。

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