第98回薬剤師国家試験　問104（理論問題）　アルデヒド、ケトンの反応

解答
3、5

解説
１　誤
ベンズアルデヒドに水酸化ホウ素ナトリウムを反応させると、ベンズアルデヒドに対するヒドリド（H^－）の求核付加反応が進行し、その後、処理すると第1級アルコールが生成する。

２　誤
ケトンにシアン化ナトリウムを反応させると、ケトンに対するシアン化物イオンの求核付加反応が進行し、その後、処理するとシアノヒドリンが生成する。

３　正
ケトンを塩基で処理すると、エノラートイオンが生成する。

生成したエノラートイオンが、アルデヒドに対する求核付加反応が進行し、β−ヒドロキシケトンを生成する。その後、脱水が起こりα,β不飽和ケトンが生成する。
４　誤
エステルにグリニャール試薬を反応させると、エステルに対するグリニャール試薬の求核置換反応が進行し、ケトンを生成する。

さらに、生成したケトンに対するグリニャール試薬の求核置換反応が進行し、その後、処理すると第3級アルコールが生成する。

５　正
酸無水物にアルコールを反応させると、酸無水物に対するアルコールの求核置換反応が進行し、エステルが生成する。