第98回薬剤師国家試験

第98回薬剤師国家試験 問104

第98回薬剤師国家試験 問104

以下の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。2つ選べ。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。

 

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
3、5


解説

1 誤
ベンズアルデヒドに水酸化ホウ素ナトリウムを反応させると、ベンズアルデヒドに対するヒドリド(H)の求核付加反応が進行し、その後、処理すると第1級アルコールが生成する。

2 誤
ケトンにシアン化ナトリウムを反応させると、ケトンに対するシアン化物イオンの求核付加反応が進行し、その後、処理するとシアノヒドリンが生成する。

3 正
ケトンを塩基で処理すると、エノラートイオンが生成する。

生成したエノラートイオンが、アルデヒドに対する求核付加反応が進行し、β−ヒドロキシケトンを生成する。その後、脱水が起こりα,β不飽和ケトンが生成する。
4 誤
エステルにグリニャール試薬を反応させると、エステルに対するグリニャール試薬の求核置換反応が進行し、ケトンを生成する。

さらに、生成したケトンに対するグリニャール試薬の求核置換反応が進行し、その後、処理すると第3級アルコールが生成する。

5 正
酸無水物にアルコールを反応させると、酸無水物に対するアルコールの求核置換反応が進行し、エステルが生成する。

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