第97回薬剤師国家試験

第97回薬剤師国家試験 問108

図は日本薬局方医薬品イブプロフェン(ラセミ体)の1H-NMRスペクトル(500 MHz, CDCl3)と部分拡大図である。ピークhはCDCl3に含まれる残留CHCl3で、これを7.26 ppm として化学シフトを示している。次の記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

  1. 拡大図中のピークaは、アとクがそれぞれシングレット(3H分)のシグナルとして観測されたものである。
  2. 拡大図中のピークbはコのシグナルで、隣接メチンプロトンであるケとのカップリングによりダブレットとして観測されている。
  3. 拡大図中のピークcに対応するプロトンはイである。
  4. 拡大図中のピークeに対応するプロトンはケである。
  5. 拡大図中のピークf、gは、ウ、エ、オ、カのシグナルである。

 

解答・解説

解答
5

動画解説

 

解説
1 誤

ピークaは、コとクがダブレット(6H分)のシグナルとして観測されたものである。コとクは等価なプロトンであり、隣にプロトンが1つ存在するため、ダブレット(6H分)のシグナルとして観測される。

2 誤
ピークbはアのシグナルで、イとのカップリングによりダブレットとして観測されている。
アは、隣にプロトンが1つ存在するため、ダブレット(3H分)のシグナルとして観測される。

3 誤
ピークcに対応するプロトンはケである。ケは、隣にプロトンが6つ存在するため、マルチプレット(1H分)のシグナルとして観測される。

4 誤
ピークeに対応するプロトンはイである。イは、隣にプロトンが3つ存在するため、カルテット(1H分)のシグナルとして観測される。

5 正
ピークf、gは、ウ、エ、オ、カのシグナルである。ウ、エ、オ、カは、p−二置換ベンゼンに結合したプロトンであり、ダブレット(2H分)のシグナルとして2組観測される。

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