反応後、水で後処理すると、エタノール以外のアルコール化合物を生成するのはどれか。2つ選べ。
解答 解説 2 誤 上記の反応で生成したアシルカチオンは、ベンゼンと反応しアセトフェノンが生成する。 3 正 上記の反応で生成した、アセトアルデヒドのエノラートイオンとアセトアルデヒド(CH3CHO)が反応して、アルコール化合物であるアルドール(3−ヒロドキシブタナール)が生成する。 4 誤解答・解説
1、3
1 正
アセトアルデヒド(CH3CHO)にグリニャール試薬であるブチルマグネシウムブロミド(CH3CH2CH2CH2MgBr)を反応させると、求核付加反応によりアルコール化合物であるヘキサン−2−オールが生成する。
ハロゲン化アシルである塩化アシル(CH3COCl)は、ルイス酸存在下ではアシルカチオンとなる。
アセトアルデヒド(CH3CHO)は塩基性条件下では、アセトアルデヒドのエノラートイオンとなる。
酢酸エチル(CH3COOCH2CH3)は塩基性条件下では、酢酸エチルのエノラートイオンとなる。
上記の反応で生成した、酢酸エチルのエノラートイオンと酢酸エチルが反応して、アセト酢酸エチルが生成する。
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[…] 第97回 問104 […]