第97回薬剤師国家試験

第97回薬剤師国家試験 問104

第97回薬剤師国家試験 問104

反応後、水で後処理すると、エタノール以外のアルコール化合物を生成するのはどれか。2つ選べ。

 

 

 

 

解答・解説

解答

1、3


解説

1 正
アセトアルデヒド(CH3CHO)にグリニャール試薬であるブチルマグネシウムブロミド(CH3CH2CH2CH2MgBr)を反応させると、求核付加反応によりアルコール化合物であるヘキサン−2−オールが生成する。

2 誤
ハロゲン化アシルである塩化アシル(CH3COCl)は、ルイス酸存在下ではアシルカチオンとなる。

上記の反応で生成したアシルカチオンは、ベンゼンと反応しアセトフェノンが生成する。


アセトアルデヒド(CH3CHO)は塩基性条件下では、アセトアルデヒドのエノラートイオンとなる。

上記の反応で生成した、アセトアルデヒドのエノラートイオンとアセトアルデヒド(CH3CHO)が反応して、アルコール化合物であるアルドール(3−ヒロドキシブタナール)が生成する。

4 誤
酢酸エチル(CH3COOCH2CH3)は塩基性条件下では、酢酸エチルのエノラートイオンとなる。

上記の反応で生成した、酢酸エチルのエノラートイオンと酢酸エチルが反応して、アセト酢酸エチルが生成する。

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