l-メントールに関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。
- l-メントールは不斉炭素原子を4つ持つ。
- AはBのエナンチオマーである。
- BはCのジアステレオマーである。
- CはAの環を反転させたものである。
- l-メントールの最も安定な配座はCである。
解答 解説 ２ 正 A（1S,2R,5S）とB（1R,2S,5R）の絶対配置がすべて逆であるため、AはBのエナンチオマーである。 ３ 誤 B（1R,2S,5R）とC（1R,2S,5R）の絶対配置がすべて同じであるため、BとCは同一化合物である。 ４ 誤 ５ 誤解答・解説
2
１ 誤
l-メントールは不斉炭素原子を3つ持つ。
A、Bの関係を確認するために、構造を下記のように書き換え、RS表示を行う。
B、Cの関係を確認するために、構造を下記のように書き換え、RS表示を行う。Bについては、解説2参照
A（1S,2R,5S）とC（1R,2S,5R）の絶対配置がすべて逆であるため、CはAのエナンチオマーであり、環反転したものではない。
Cは置換基がすべてaxial位（垂直方向）にあるため、不安定な配座である。