第97回薬剤師国家試験

第97回薬剤師国家試験 問102

第97回薬剤師国家試験 問102

l-メントールに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

 l-メントールは不斉炭素原子を4つ持つ。
 AはBのエナンチオマーである。
 BはCのジアステレオマーである。
 CはAの環を反転させたものである。
 l-メントールの最も安定な配座はCである。

 

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
2


解説
1 誤
l-メントールは不斉炭素原子を3つ持つ。

2 正
A、Bの関係を確認するために、構造を下記のように書き換え、RS表示を行う。

A(1S,2R,5S)とB(1R,2S,5R)の絶対配置がすべて逆であるため、AはBのエナンチオマーである。

3 誤
B、Cの関係を確認するために、構造を下記のように書き換え、RS表示を行う。Bについては、解説2参照

B(1R,2S,5R)とC(1R,2S,5R)の絶対配置がすべて同じであるため、BとCは同一化合物である。

4 誤
A(1S,2R,5S)とC(1R,2S,5R)の絶対配置がすべて逆であるため、CはAのエナンチオマーであり、環反転したものではない。

5 誤
Cは置換基がすべてaxial位(垂直方向)にあるため、不安定な配座である。

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