第105回薬剤師国家試験 問7
解答・解説
解答
３
解説
化合物を命名する際、主たる官能基を含む最長の炭素鎖を主鎖とし、「その他の官能基（接頭語）＋主鎖＋主たる官能基（接尾語）」の形で命名する。
IUPAC命名法の官能基の優先順位は以下のようになっている。
アンモニウム（−N＋R3）＞カルボン酸（−CO2H）＞エステル（−COOR）＞アミド（−CONHR）＞ニトリル（−CN）＞アルデヒド（−CHO）＞ケトン（−CO−）＞アルコール（−OH）＞チオール（−SH）＞アミン（−NH2）
●設問の構造の命名
設問の構造には、「–OH」が含まれているため、主たる官能基はアルコールとなる。また、1位の炭素にフェニル基が結合しているため、主鎖は1–phenylpropan–1–olとなり、2位の炭素にメチルアミノ基が結合しているため、2–Methylamino–1–phenylpropan–1–olとなる。1位の炭素及び2位の炭素は不斉炭素であり、共にS体であることから、設問の構造は、(1S,2S)–2–Methylamino–1–phenylpropan–1–olとなる。
