第105回薬剤師国家試験 問107
図は、ある化合物Aの1H–NMRスペクトル（400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン）を示したものである。また、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。化合物Aの加水分解反応によって得られた化合物Bについて、同様の条件下で1H–NMRスペクトルの測定を行ったところ、アとウに相当するシグナルが消失し、11ppm付近に線幅の広い新たなシグナルが観測された。化合物Aの構造式はどれか。１つ選べ。なお、×印のシグナルは水又はCDCl3中に含まれるCHCl3のプロトンに由来するシグナルである。
解答・解説
解答
3
解説
積分比3のシグナル（ア、イ）が2つあることから、化合物Aの構造中にメチル基が2つあると推察される（選択肢2の構造は化合物Aではない）。また、7ppm付近に積分比1のシグナル（エ、オ、カ、キ）が4つ存在することから、化合物Aの構造中に芳香族プロトンが4つ存在すると推察される（選択肢5の構造は化合物Aではない）。 加水分解によりアとウに相当するシグナルが消失し11ppm付近に線幅の広い新たなシグナルが観測されていることから、化合物Aのエステル部分が加水分解し、OCH2CH3がOHに置換されている（化合物Aの構造中にCOOCH2CH3がある）と推察される。
これらのことから、化合物Aは選択肢3の構造であると推察される。
