第105回薬剤師国家試験

第105回薬剤師国家試験 問107

第105回薬剤師国家試験 問107

図は、ある化合物Aの1H–NMRスペクトル(400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を示したものである。また、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。化合物Aの加水分解反応によって得られた化合物Bについて、同様の条件下で1H–NMRスペクトルの測定を行ったところ、アとウに相当するシグナルが消失し、11ppm付近に線幅の広い新たなシグナルが観測された。化合物Aの構造式はどれか。1つ選べ。なお、×印のシグナルは水又はCDCl3中に含まれるCHCl3のプロトンに由来するシグナルである。

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
3

解説
積分比3のシグナル(ア、イ)が2つあることから、化合物Aの構造中にメチル基が2つあると推察される(選択肢2の構造は化合物Aではない)。また、7ppm付近に積分比1のシグナル(エ、オ、カ、キ)が4つ存在することから、化合物Aの構造中に芳香族プロトンが4つ存在すると推察される(選択肢5の構造は化合物Aではない)。 加水分解によりアとウに相当するシグナルが消失し11ppm付近に線幅の広い新たなシグナルが観測されていることから、化合物Aのエステル部分が加水分解し、OCH2CH3がOHに置換されている(化合物Aの構造中にCOOCH2CH3がある)と推察される。
これらのことから、化合物Aは選択肢3の構造であると推察される。

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