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第105回薬剤師国家試験 問101

クエン酸(C6H8O7)に関する記述について、誤っているのはどれか。1つ選べ。

1 IUPAC 名は、2-hydroxypropane–1,2,3–tricarboxylic acidである。
2 結晶水を持つものは、クエン酸水和物と呼ばれる。
3 塩基性条件下、二価の鉄イオン1つに対して四座配位子として働き、安定なキレートを形成する。
4 不斉炭素原子を持たず、アキラルな分子である。
5 三ナトリウム塩の水溶液は塩基性を示す。

解答・解説

解答
3

解説
1 正しい
主たる官能基が複数あり、同じ炭素鎖に結合している場合、接頭辞を用いて主鎖を表す。
クエン酸は、主となる官能基のCOOHが3つ存在しているため、主鎖はpropane–1,2,3–tricarboxylic acidとなり、
また、2位にOHが結合しているため、IUPAC 名は、2-hydroxypropane–1,2,3–tricarboxylic acidとなる。

赤で囲った部分:2-hydroxypropane
青で囲った部分:carboxylic acid

2 正しい
3 誤っている
構造中のカルボキシ基が塩基性条件下で–COOとなり、キレートを形成する。
そのため、塩基性条件下、クエン酸は二価の鉄イオン1つに対して三座配位子として働き、安定なキレートを形成する。
4 正しい
5 正しい
構造中のカルボキシ基が全てナトリウム塩となると、水中で–COOとなり、Hを受け取ることができる。そのため、三ナトリウム塩の水溶液は塩基性を示す。

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