第104回薬剤師国家試験 問104

第104回薬剤師国家試験 問104

以下に示す反応において、反応が最も速く進行するR−Brはどれか。1つ選べ。

 

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
3


解説
(1)では以下の反応が進行する。

(2)(1)で生じたアニオンがハロゲン化合物に対してSN2反応を起こす。

SN2反応は、立体障害の小さいハロゲン化アルキルで進行しやすい。
選択肢1の化合物、選択肢2の化合物は、共鳴によりC−Br結合が二重結合性を帯びているため、容易に開裂できない。このことから、選択肢1、2の化合物はSN2反応を起こしにくい。選択肢3、4、5のうち、最も立体障害が小さいのは選択肢3の化合物であるため、選択肢の化合物の中でSN2反応が最も速く進行するR−Brは、選択肢3の化合物である。