第104回薬剤師国家試験　問104（理論問題）　化学反応

解答
3

解説
（１）では以下の反応が進行する。

（２）（１）で生じたアニオンがハロゲン化合物に対してS_N2反応を起こす。

S_N2反応は、立体障害の小さいハロゲン化アルキルで進行しやすい。
選択肢1の化合物、選択肢2の化合物は、共鳴によりC−Br結合が二重結合性を帯びているため、容易に開裂できない。このことから、選択肢1、2の化合物はS_N2反応を起こしにくい。選択肢3、4、5のうち、最も立体障害が小さいのは選択肢3の化合物であるため、選択肢の化合物の中でS_N2反応が最も速く進行するR−Brは、選択肢3の化合物である。