第103回薬剤師国家試験　問104（理論問題）　塩化ベンゾイル、ベンジルアミンの反応

解答
1、2

解説
塩化ベンゾイルとベンジルアミンが反応すると、上記のようにN−ベンジルベンスアミドが生成するとともに副生成物として塩酸が生じる。塩酸は酸性化合物であることから、塩基性を示すベンジルアミンと酸塩基反応する。これらのことから、塩化ベンゾイルとベンジルアミンが反応するとともに塩酸が生じ、その塩酸がベンジルアミンを消費する。
上記より、同じ物質量の塩化ベンゾイルとベンジルアミンとを室温で反応させると、塩化ベンゾイルのほぼ半量が生成物に変化したところで反応が停止する。

＜塩化ベンゾイルのほぼ全量を生成物に変換する方法＞
・ベンジルアミンに対して1当量以上のトリエチルアミンをさらに加える。
トリエチルアミンは塩基性を示すことから、副生成物の塩酸と反応する。そのため、ベンジルアミンに対して1当量以上のトリエチルアミンをさらに加えると、塩化ベンゾイルのほぼ全量が生成物に変換される。

・ベンジルアミンの量を2倍にする。
ベンジルアミンの量を2倍にすることで、副生成物である塩酸とベンジルアミンが反応しても残りのベンジルアミンが塩化ベンゾイルと反応することができる。そのため、ベンジルアミンの量を2倍にすることで、塩化ベンゾイルのほぼ全量が生成物に変換される。