第102回薬剤師国家試験

第102回薬剤師国家試験 問108

第102回薬剤師国家試験 問108

下図は、ある化合物の1H−NMRスペクトル(400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン(TMS))である。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。なお、イのシグナルは一重線であり、拡大図A、B及びCの拡大率はそれぞれ異なる。また、エのシグナルはヒドロキシ基のプロトンに由来する。

 

 

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
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解説

設問のスペクトルでは、1.3 ppm付近に6H分のダブレットが現れており、3.2 ppm付近に1H分のマルチプレットが現れていることから、構造中にイソプロピル基を有すると推定される。また、2.4 ppm付近に3H分のシングレットが出現していることから、構造中に芳香環に結合したメチル基を有すると推定される。これらのことから、設問のスペクトルを示す構造式は、選択肢1の構造式であると推定される。

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