第102回薬剤師国家試験 問107
ビルダグリプチンに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
１ ピペリジン環を有している。
２ 破線で囲んだ炭素骨格中のすべてのシクロヘキサン環は、いす形配座をとっている。
３ a及びbで示される2つの窒素原子のうち、bの方が塩基性が強い。
４ cで示される不斉炭素原子は、R配置である。
５ d及びeで示される2つの炭素原子はいずれもキラル中心（立体中心）ではない。
解答・解説
解答
2、5
解説
１ 誤
ビルダグリプチンは、ピロリジン環を有している。
２ 正
破線で囲まれた炭素骨格はアダマンタン骨格である。アダマンタンは3つのいす型配座のシクロヘキサン環が三次元的に配列した化合物である。
３ 誤
ローンペアを有する窒素（N）はH＋（プロトン）を受け取ることができるため、塩基性を示す。
aの窒素はローンペアを有するため、塩基性を示すが、bの窒素は隣接するカルボニル基と共鳴するため、ローンペアが非局在化しており、塩基性を示さない。よって、a及びbで示される2つの窒素原子のうち、aの方が塩基性が強い。
４ 誤
cで示される不斉炭素原子は、S配置である。
５ 正
d及びeで示される2つの炭素原子には同じ原子団が結合しているため、いずれもキラル中心（立体中心）ではない。