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第102回薬剤師国家試験　問103

第102回薬剤師国家試験

次の反応で得られる化合物中のH（a〜c）に関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。

  1. a、b、cのすべてがLiAlH4由来である。
  2. aとbがH3O＋由来、cがLiAlH4由来である。
  3. aとbがLiAlH4由来、cがH3O＋由来である。
  4. aとbのどちらか一方がH3O＋由来、もう一方とcがLiAlH4由来である。
  5. aとbのどちらか一方がLiAlH4由来、もう一方とcがH3O＋由来である。
解答・解説

解答
3

解説
LiAlH4（水素化アルミニウムリチウム）は、カルボン酸を還元してアルデヒドを経て第一級アルコールまで還元することができる還元剤である。
本反応では、LiAlH4由来のヒドリド（H－）が、カルボニル炭素（δ＋）に対して反応を起こし、その後、H3O＋由来のプロトン（H＋）がカルボニル酸素（δ－）に対して反応を起こすことによりアルコールを生成する。よって、aとbがLiAlH4由来のH、cがH3O＋由来のHであると考えられる。

第102回薬剤師国家試験
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