第102回薬剤師国家試験　問101

解答
1

解説
１　正
アルケンに対してボランを反応させるとシン付加が進行する。その後、塩基性条件下、過酸化水素で処理すると、逆マルコフニコフ型のアルコールが生成する。

生成物はキラル炭素を1つ有することから、エナンチオマーの混合物（ラセミ体）である。

２　誤
アルケンに対してm−クロロ過安息香酸を反応させるとシン付加が進行する。
本設問における生成物はキラル炭素を2つ有し、かつ分子内対称面を有することからメソ化合物である。

３　誤
アルケンに対して臭素を反応させるとアンチ付加が進行する。

本設問における生成物はキラル炭素を2つ有し、かつ分子内対称面を有することからメソ化合物である。

４　誤
硫酸酸性下、アルケンに対して水を反応させるとマルコフニコフ型のアルコールが生成する。

本設問における生成物はキラル炭素を有しないため、ラセミ体ではない。

５　誤
アルケンに対して四酸化オスミウムを反応させた後、亜硫酸水素ナトリウムで還元的に処理すると、グリコールが生成する。

本設問における生成物はキラル炭素を2つ有し、かつ分子内対称面を有することからメソ化合物である。