第101回薬剤師国家試験 問132

発がん物質A〜Eの代謝と発がん作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

 Aは、それ自身がDNAと反応する一次発がん物質である。
 Bの究極的代謝活性体は、シトクロムP450による酸化を受けた後に生成するメチルカチオンである。
 Cの究極的代謝活性体は、シトクロムP450による酸化を受けた後に生成する9,10-ジオール体である。
 Dの代謝活性化には、シトクロムP450とエポキシドヒドロラーゼが関わっている。
 Eの究極的代謝活性体は、シトクロムP450によりメチル基が酸化された後にN-脱メチル化で生成するメチルカチオンである。

 

 

 

解説
1 正
Aはナイトロジェンマスタードの構造であり、それ自身がDNAと反応する一次発がん物質である。
2 正
Bはジメチルニトロソアミンの構造である。ジメチルニトロソアミンはシトクロムP450により酸化され、活性代謝物であるメチルカチオンとなり、二次発がん物質として作用する。
3 誤
Cはベンゾ[a]ピレンの構造である。ベンゾ[a]ピレンはシトクロムP450により酸化され7,8−エポキシドとなり、その後、エポキシドヒドロラーゼによって7,8−ジオール体となる。7,8−ジオール体はさらにシトクロムP450により酸化され7,8−ジオール9,10−エポキシド体となり、二次発がん物質として作用する。
4 誤
DはアフラトキシンB1の構造である。アフラトキシンB1はシトクロムP450によってエポキシ化され、代謝活性化される。よって、アフラトキシンB1の活性化にはエポキシドヒドロラーゼは関与していない。
5 誤
Eは4−ジメチルアミノアゾベンゼンの構造である。4−ジメチルアミノアゾベンゼンは、シトクロムP450によるN−脱メチル化を受け、さらに、水酸基が導入されることにより代謝活性化され、二次発がん性物質として作用する。

解答
1、2

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第101回 問133

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