第101回薬剤師国家試験 問102

第101回薬剤師国家試験 問102

次のE2反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

 カルボカチオン中間体を経由する。
 脱離するHとBrとがシン(シンペリプラナー)の関係となる立体配座から進行する。
 反応速度は、化合物Aの濃度及びエトキシドイオンの濃度の両者に比例する。
 出発物質として化合物Aのエナンチオマーを用いると、化合物Bの幾何異性体が主生成物として得られる。
 化合物Bは、Saytzeff(ザイツェフ、セイチェフ)則に従った生成物である。

 

 

 

 

 


解答
3、5


解説

1 誤
ハロゲン化アルキルにおけるE2反応では、カルボカチオン中間体を経由しない一段階反応である。
2 誤
E2反応では脱離する水素とハロゲンが同一平面上で反対方向アンチ(アンチペリプランナー)の関係となる立体配座から進行する。

3 正
E2反応は2次反応であり、その反応速度は化合物Aの濃度及びエトキシドイオンの濃度の両者に比例する。
4 誤
出発物質として化合物Aのエナンチオマーを用いると、化合物Bと同一の物質が生成する。

5 正
Saytzeff(ザイツェフ、セイチェフ)則は、「ハロゲン化アルキルの脱離反応においては、HはHの少ない方の炭素から脱離し、置換基の多いアルケンを生成する。」という法則である。化合物Bは多置換アルケンであるため、Saytzeff(ザイツェフ、セイチェフ)則に従った生成物である。

第101回薬剤師国家試験 問102” に対して1件のコメントがあります。

  1. 匿名 より:

    ぺリプラナーの定義

    1. 下田 武 より:

      ペリプラナーとは同一平面上という意味であり、アンチペリプラナーとは、同一平面上において反対方向にあるといることです。
      E2反応では、同一平面上においてプロトンと脱離基が反対方向にないと進行しません。

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