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チミン(Thymine)

チミン(Thymine)は、ピリミジン塩基に分類される有機化合物で、DNAの構成成分の1つである。遺伝情報を保存するDNAの中でアデニン(A)と特異的に塩基対を形成し、生命の遺伝的情報の伝達や複製において重要な役割を担っている。

1. 基本情報

  • 化学式: C₅H₆N₂O₂
  • 構造:
    チミンはピリミジン環を持ち、2つのカルボニル基(C=O)と1つのメチル基(CH₃)を有する構造を有する。
  • 分子量: 126.11 g/mol
  • 性質: 水にわずかに溶ける。弱塩基性を示す。

2. 生体内での役割

2.1 DNAの構成成分

  • チミンはDNAの塩基の1つとして機能し、アデニン(A)と特異的に2本の水素結合を形成する(A-T塩基対)。
  • このA-T塩基対は、DNAの二重らせん構造の安定性と正確な遺伝情報の複製に寄与する。

2.2 RNAとの違い

  • RNAではチミンの代わりにウラシル(U)が使用される。構造的には、ウラシルはチミンからメチル基が欠けた形をしている。

3. チミンの生成

  • チミンは、デノボ合成経路において、ウラシルから変換されて生成される。この過程では、メチル基が付加されることでチミンが形成される。
  • DNAの分解により放出されたチミンは、サルベージ経路で再利用されることがある。

4. チミンの損傷と修復

チミン塩基は、紫外線や酸化ストレスによる損傷を受けやすく、これがDNAの機能に影響を与えることがある。

4.1 チミンダイマーの形成

  • 紫外線(UV)照射により、隣接するチミン同士が共有結合してチミンダイマーを形成することがある。
  • チミンダイマーはDNAの構造を歪め、複製や転写に障害を引き起こす。
  • 細胞はヌクレオチド除去修復(NER)機構によってこれを修復する。

4.2 酸化ストレスによる損傷

  • チミンは活性酸素種(ROS)により酸化されると、遺伝子変異やがんの原因となる可能性がある。

5. 関連疾患

  • DNA損傷修復異常: チミンの損傷が適切に修復されない場合、遺伝子の突然変異やがんのリスクが増加する。

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