第110回薬剤師国家試験　問23

解答
4

解説
4-メチルウンベリフェリル-β-D-グルクロニド（MUG）の構造である。水道水質基準で大腸菌の検出に用いられる基質であり、大腸菌に特異的に存在するβ-グルクロニダーゼにより加水分解されることで、4-メチルウンベリフェロン（青色蛍光物質）が生成され、紫外線照射により蛍光で検出可能となる。なお、β-グルクロニダーゼは、大腸菌に特異的に存在し、他の腸内細菌にはほとんど認められないため、MUGにより大腸菌の選択的検出が可能である。

１　誤
o-ニトロフェニル-β-D-ガラクトピラノシド（ONPG）の構造である。β-ガラクトシダーゼにより加水分解され、o-ニトロフェノールが発色するため、大腸菌群の検出は可能であるが、特異的に大腸菌を検出することはできない。

２　誤
5-ブロモ-4-クロロ-3-インドリル-β-D-ガラクトピラノシド（XGal）の構造である。β-ガラクトシダーゼにより分解され、5,5-ジブロモ-4,4-ジクロロインジゴが生じるため、大腸菌群の検出は可能であるが、特異的に大腸菌を検出することはできない。

３　誤
プルナシンの構造。アミグダリンは、β–グルコシダーゼにより分解されてプルナシン（毒性物質）が生成する。フルナシンは、ミトコンドリアの電子伝達系を阻害し、細胞呼吸を阻害する。

４　正
前記参照

５　誤
サイカシンの構造である。サイカシンは、ソテツの実に含まれる物質で、β-グルコシダーゼにより加水分解されるとメチルカチオンが発生し発がん性を示す。