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第110回薬剤師国家試験 問19

以下の構造式で示す腐敗アミンの前駆体となるアミノ酸はどれか。1つ選べ。

  1. リシン
  2. チロシン
  3. ヒスチジン
  4. アルギニン
  5. トリプトファン
解答・解説

解答
3

解説
設問の構造式は、ヒスタミンの構造である。ヒスタミンは、アミノ酸「ヒスチジン」が脱炭酸反応を受けて生成される腐敗アミンである。食品が腐敗すると、微生物の作用によってアミノ酸が脱炭酸され、特有のアミン(=腐敗アミン)が生成される。これらはしばしば生理活性を持ち、過剰に摂取すると健康被害(血圧低下、蕁麻疹、頭痛など)を引き起こすことがある。

1 誤
リシンは、脱炭酸反応により「カダベリン」となる。カダベリンは、悪臭を伴う腐敗物質のひとつである。

2 誤
チロシンは、 脱炭酸反応により「チラミン」となる。チラミンは、交感神経系を刺激し、血圧上昇作用を示す。

3 正
前記参照

4 誤
アルギニンは、脱炭酸反応により「アグマチン」となる。 アグマチンは、中枢神経系や血管系への作用が報告されている。

5 誤
トリプトファンは、脱炭酸反応により「トリプタミン」となる。さらに、脱アミノ反応が起こると、「スカトール」「インドール」などの悪臭の原因物質が生成される。

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