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トロパンアルカロイド (Tropane Alkaloids)

トロパンアルカロイドとは、トロパン骨格を基本構造とする天然の有機化合物で、多くの場合、植物に由来するアルカロイド(窒素を含む塩基性化合物)である。これらはナス科(Solanaceae)の植物に多く含まれ、特に薬理作用が強いものが知られている。

1. トロパンアルカロイドの一般構造

  • トロパン骨格:
    • 二環性アミンを基本構造とし、ピロリジン環とピペリジン環が融合したような構造を持つ。
  • トロパンアルカロイドには、トロパン骨格にエステル基やその他の官能基が結合したものが多い。

2. 主なトロパンアルカロイドの種類と特徴

  1. アトロピン:
    • ナス科植物(例: ベラドンナ、チョウセンアサガオ)に含まれる。
    • 副交感神経遮断作用を持ち、瞳孔散大薬や鎮痙薬として使用される。
  2. スコポラミン:
    • ベラドンナやヒヨス(Hyoscyamus)に含まれる。
    • 中枢神経抑制作用が強く、鎮静剤や乗り物酔い防止薬として使用。
  3. コカイン:
    • コカノキ(Erythroxylum coca)に含まれる。
    • 局所麻酔作用を持ち、かつて医療用麻酔として使用されたが、依存性がある。
  4. ヒヨスチアミン:
    • チョウセンアサガオやヒヨスに含まれる。
    • アトロピンと同様の作用を持つ。

3. 主な薬理作用

  • 副交感神経遮断作用(ムスカリン性アセチルコリン受容体の競合的拮抗):
    • 瞳孔散大、唾液分泌抑制、気管支拡張、心拍数増加。
    • アトロピンやスコポラミンで典型的。
  • 中枢神経系作用:
    • 鎮静、健忘効果、酔い止め作用(スコポラミン)。
    • 一方、コカインは強い覚醒作用と依存性を示す。

4. 含有植物

  • ベラドンナ(Atropa belladonna):
    • アトロピン、スコポラミンを含む。
  • チョウセンアサガオ(Datura stramonium):
    • アトロピン、ヒヨスチアミンを含む。
  • ヒヨス(Hyoscyamus niger):
    • スコポラミン、ヒヨスチアミンを含む。
  • コカノキ(Erythroxylum coca):
    • コカインを含む。

5. 医薬品としての利用

トロパンアルカロイドは、天然または合成された形で医薬品として利用される。主な用途には以下がある:

  • アトロピン:
    • 瞳孔散大薬、消化管鎮痙薬。
  • スコポラミン:
    • 鎮静剤、酔い止め薬。
  • イプラトロピウム(合成誘導体):
    • 気管支拡張薬として喘息やCOPDに使用。

6. 中毒と危険性

トロパンアルカロイドは薬効が強い反面、過剰摂取や誤用による中毒が問題になることがある。

  • 症状:
    • 口渇、視覚異常、心拍数増加、幻覚、中枢神経の興奮または抑制。
  • 原因植物:
    • チョウセンアサガオやベラドンナなどの誤食による中毒例が多い。
  • 治療:
    • 中毒には解毒剤としてフィゾスチグミン(コリンエステラーゼ阻害薬)が用いられる。

7. 応用分野

  • 医薬品:
    • 鎮痙薬、瞳孔散大薬、麻酔薬など。

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