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カルボニル基(Carbonyl group)

カルボニル基(Carbonyl group)とは、炭素原子(C)と酸素原子(O)が二重結合で結合した官能基(-C=O)のことであり、有機化合物や生体分子において重要な役割を果たす。カルボニル基はその化学的性質によって、さまざまな化学反応に関与する。

カルボニル基の特徴

  1. 構造
    カルボニル基は平面構造を有しており、炭素原子に二重結合した酸素原子と、炭素原子に結合する他の2つの置換基で構成される。

    • 炭素原子はsp²混成軌道を持ち、酸素原子との二重結合の一部がπ結合を形成している。
    • 極性が高く、酸素原子は電子密度が高いため、カルボニル基全体は電気陰性度の差から部分的な電荷分布を有している。
  2. 官能基としての分類
    カルボニル基を含む化合物は、その結合する置換基によって異なる性質を示す:

    • アルデヒド:カルボニル基が炭素鎖の末端に位置する(-CHO)。
    • ケトン:カルボニル基が炭素鎖の内部に位置する(R-CO-R’)。
    • カルボン酸:カルボニル基がヒドロキシ基(-OH)と結合する(-COOH)。
    • エステル:カルボニル基がアルコキシ基(-OR)と結合する(-COOR)。
    • アミド:カルボニル基がアミノ基(-NH₂)またはその誘導体と結合する(-CONH₂)。
  3. 化学的性質
    • 電気陰性度の影響:酸素原子の電気陰性度が高いため、カルボニル基は求電子性が高い。
    • 反応性:求核剤や求電子剤との反応性が高く、化学合成の中核的な役割を果たす。
    • スペクトル特性:カルボニル基は赤外吸収スペクトル(IR)で特徴的なC=O伸縮振動を示し、波数1700 cm-1付近に強い吸収が現れる。

生体におけるカルボニル基の役割

カルボニル基は生体分子にも頻繁に見られ、その化学的性質を活かしてさまざまな反応に関与している:

  1. :単糖類(グルコース、フルクトースなど)はアルデヒド基またはケトン基を持つカルボニル化合物である。
  2. 脂肪酸:カルボン酸としてカルボニル基を有する。
  3. タンパク質:アミノ酸間のペプチド結合にカルボニル基が含まれる。
  4. 代謝:カルボニル基はTCA回路糖新生などの代謝経路で重要な中間体として機能する。

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