第98回薬剤師国家試験　問106（理論問題）　クロルジアゼポキシド、オキサゾラム

解答
2、4

解説
１　誤
Aの構造中に塩素が含まれているため、炎色反応試験を行うと緑色を呈する（バイルシュタイン反応）。

２　正
A（クロルジアゼポキシド）の合成原料は、下記に示すオキシム誘導体である。

Aの合成原料であるオキシム誘導体はCにNH₂OHを作用させることにより得られる。

３　誤
Bに希塩酸を加え、水浴中で10分間加熱後冷却すると、アミドが加水分解され、芳香族第一級アミン（下図の赤点線）を生成する。よって、Bに希塩酸を加え、水浴中で10分間加熱後冷却して得た液は、芳香族第一級アミンの定性反応を呈する。

４　正
Dの第二級アミンがカルボニル基に対して、求核付加反応を起こし、イミニウムイオンを生成し、その後、イミニウムの炭素に対して、構造中のヒドロキシ基が反応し、B（オキサゾラム）を生成する。