MENU
業界最安値、最高の講義、未来を切り拓く教育体験❕ クリック

第106回薬剤師国家試験 問95(理論問題) 酸・塩基平衡

アミノ酸は両性化合物であり、その等電点(pI)と電荷はイオン交換クロマトグラフィーや等電点電気泳動における分離挙動を決定する因子となる。下に3つのアミノ酸の構造式とpKa値を示す。これらのアミノ酸の等電点と電荷に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

pKa1はα炭素に結合しているカルボキシ基のpKa、pKa2はα炭素に結合しているアミノ基のpKa、pKRは側鎖部分のpKaである。

  1. アミノ酸AのpIは、約5.98である。
  2. アミノ酸BのpIは、約5.61である。
  3. アミノ酸Aは、pH2.33の緩衝液中では負電荷を持つ。
  4. アミノ酸Bは、pH5.61の緩衝液中では正電荷を持つ。
  5. アミノ酸Cは、pH3.22の緩衝液中では正電荷を持つ。

解答・解説

解答
1、4

解説
 等電点(pI)とは、両性化合物(アミノ酸など)の実効電荷が0となるpHである。構造とpKaよりアミノ酸A、B、Cの等電点を下記のように推測することができる。

【アミノ酸A】
pKa1=2.36、pKa2=9.60であることから、pHの上昇に伴ってα炭素に結合しているカルボキシ基からプロトン(H)が遊離し、次にアミノ基からプロトン(H)が遊離するため、pKa1=2.36とpKa2=9.60の中間のpHでアミノ酸Aの実効電荷が0となる。このことから、アミノ酸Aの等電点は約5.98となる。

 【アミノ酸B】
pKa1=2.17、pKa2=9.04、pKR=12.48であることから、pHの上昇に伴ってα炭素に結合しているカルボキシ基からプロトン(H)が遊離し、次にα炭素に結合しているアミノ基からプロトン(H)が遊離する。続いて、側鎖部分のグアニジノ基からプロトン(H)が遊離するため、pKa2=9.04とpKR=12.48の中間のpHでアミノ酸Bの実効電荷が0となる。このことから、アミノ酸Bの等電点は約10.76となる。

【アミノ酸C】
pKa1=2.19、pKa2=9.67、pKR=4.25であることから、pHの上昇に伴ってα炭素に結合しているカルボキシ基からプロトン(H)が遊離し、次に側鎖部分のカルボキシ基からプロトン(H)が遊離する。続いて、α炭素に結合しているアミノ基からプロトン(H)が遊離するため、pKa1=2.19とpKR=4.25の中間のpHでアミノ酸Cの実効電荷が0となる。このことから、アミノ酸Cの等電点は約3.22となる。

1 正

2 誤
アミノ酸BのpIは、約10.76である。

3 誤
等電点より低いpHでは、アミノ酸は正電荷を持つ。そのため、アミノ酸A(pI:5.98)は、pH2.33の緩衝液中では正電荷を持つ。

4 正
等電点より低いpHでは、アミノ酸は正電荷を持つ。 そのため、アミノ酸B(pI:10.76)は、pH5.61の緩衝液中では正電荷を持つ。

5 誤
等電点では、アミノ酸の実効電荷は0となる。そのため、アミノ酸C(pI:3.22)は、pH3.22の緩衝液中では実効電荷が0となる。

よかったらシェアしてね!
  • URLをコピーしました!

コメント

コメントする

目次