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第105回薬剤師国家試験 問97

以下の記述は、L–バリン(C5H11NO2)の薄層クロマトグラフィー(TLC)に関するものである。
本品0.10gを水25mLに溶かし、試料溶液とする。試料溶液5µLをTLC用シリカゲルを用いて調製した薄層板にスポットする。次に1–ブタノール/水/酢酸(100)混液(3:1:1)を展開溶媒として約10cm展開した後、薄層板を80°Cで30分間乾燥する。これに試薬「   」のアセトン溶液(1 → 50)を均等に噴霧した後、80℃で5分間加熱する。
このクロマトグラフィーに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

  1. このクロマトグラフィーの分離モードはイオン交換である。
  2. 試薬「   」はニンヒドリンである。
  3. L–バリンのスポットは黄色を呈する。
  4. 試料にL–ロイシン(C6H13NO2)が混在するとき、そのRf値はL–バリンのRf値より小さい。
  5. この試験でL–バリンのRf値より大きなRf値を与える不純物は、逆相分配クロマトグラフィーにおいては保持時間が一般にL–バリンより大きくなる。

解答・解説

解答
2、5

解説
1 誤
固定相にシリカゲルを用いていることから、このクロマトグラフィーの分離モードは、「吸着モード」である。

2 正
アミノ酸を分離する際には、アミノ基と反応し、赤紫色を呈するニンヒドリンが用いられる。

3 誤
解説2参照

4 誤
固定相のシリカゲルは、「Si–OH基」を有するため、水溶性のものを保持する。このことから、L–バリンに比べ、L−ロイシンの方が炭素数が多い(脂溶性である)ため、保持されにくい。このことから、試料にL–ロイシン(C6H13NO2)が混在するとき、そのRf値はL–バリンのRf値より大きくなる。

5 正
この試験でRf値が大きい不純物は、脂溶性であると考えられるため、逆相分配クロマトグラフィーにおいて、保持時間が大きくなる。

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