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第105回薬剤師国家試験 問7(必須問題) IUPAC名

以下に示す薬物のIUPAC名として正しいのはどれか。1つ選べ。

解答・解説

解答

解説
化合物を命名する際、主たる官能基を含む最長の炭素鎖を主鎖とし、「その他の官能基(接頭語)+主鎖+主たる官能基(接尾語)」の形で命名する。

IUPAC命名法の官能基の優先順位は以下のようになっている。

アンモニウム(−NR3)>カルボン酸(−CO2H)>エステル(−COOR)>アミド(−CONHR)>ニトリル(−CN)>アルデヒド(−CHO)>ケトン(−CO−)>アルコール(−OH)>チオール(−SH)>アミン(−NH2

設問の構造の命名

設問の構造には、「–OH」が含まれているため、主たる官能基はアルコールとなる。また、1位の炭素にフェニル基が結合しているため、主鎖は1–phenylpropan–1–olとなり、2位の炭素にメチルアミノ基が結合しているため、2–Methylamino–1–phenylpropan–1–olとなる。1位の炭素及び2位の炭素は不斉炭素であり、共にS体であることから、設問の構造は、(1S,2S)–2–Methylamino–1–phenylpropan–1–olとなる。

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