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第105回薬剤師国家試験 問133

第105回薬剤師国家試験 問133

化学物質A〜Eの代謝に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1 AはシトクロムP450による還元的脱ハロゲン化によりトリフルオロ酢酸に代謝される。
2 BはシトクロムP450によりN–脱メチル化された後、DNA付加体を形成する。
3 Cは代謝的活性化を受けずに、直接DNA付加体を形成する。
4 DはシトクロムP450による酸化的脱硫反応によりオクソン体に代謝される。
5 EはシトクロムP450により還元され、アセトアミノフェンとアセトアルデヒドを生成する。

 

 

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
2、4

解説
1 誤
A(ハロタン)は、好気的条件と嫌気的条件で代謝経路が異なる。好気的条件では、P450の酸化的脱ハロゲン化によりトリフルオロ酢酸を生成する。嫌気的条件では、P450の還元的脱ハロゲン化により1−クロロ−2−トリフルオロエチルラジカルを生成する。
2 正
B(ジメチルニトロソアミン)は、P450のN−脱メチル化によりN–メチル–N–ヒドロキシメチルニトロソアミンとなり、続いてメチルカチオンを生じ、DNAを化学修飾する。
3 誤
C(Trp–P–2)は、ヘテロサイクリックアミンであり、P450のN−水酸化によりヒドロキシルアミンとなり、続いてトランスフェラーゼの代謝によりニトレニウムイオンとなることでフレームシフト型の変異を起こす。
4 正
D (パラチオン)は、P450の酸化的脱硫反応によりパラオクソンを生成する。
5 誤
E(フェナセチン)は、P450のO−脱アルキル化によりアセトアミノフェンとアセトアルデヒドを生成する。

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