第101回薬剤師国家試験　問107

第101回薬剤師国家試験　問107

ヒスタミンH₁受容体拮抗薬であるレボセチリジン塩酸塩に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。

１　薬物名中のレボは左旋性に由来する。
２　血液脳関門を通過しやすくするため、カルボキシ基が導入されている。
３　エーテル結合の酸素原子は、水素結合のドナー（供与体）として、ヒスタミンH₁受容体との結合親和性を高める。
４　セチリジンのラセミックスイッチ（キラルスイッチ）により開発された光学活性体である。

解答・解説

解答
1、4

解説
１　正
薬物名中のレボは、「levorotatory（左旋性）」のlevoに由来している。なお、薬物名中のデキストロは、「dextrorotary（右旋性）」のdextroに由来している。
２　誤
カルボキシ基は、生体内pHでマイナスイオンとして存在する。そのため、レボセチリジン塩酸塩は、カルボキシ基が導入されることにより生体内でイオンとして存在するため、血液脳関門透過性が低下している。
３　誤
エーテル結合の酸素原子はローンペアを有するため、水素のδ^＋を受け入れ水素結合を形成する。このことから、エーテル結合の酸素原子は、水素結合のアクセプター（受容体）として働く。
４　正
ラセミックスイッチ（キラルスイッチ）とは、ラセミ体として使用されている医薬品の単一の鏡像異性体を新薬として開発することである。セチリジン塩酸塩（ラセミ体）のR−セチリジンを新薬として開発したのが「レボセチリジン塩酸塩」である。なお、R−セチリジンはS−セチリジンに比べ、H₁受容体への親和性が30倍も高い。