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第101回薬剤師国家試験 問102

第101回薬剤師国家試験 問102

次のE2反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

 カルボカチオン中間体を経由する。
 脱離するHとBrとがシン(シンペリプラナー)の関係となる立体配座から進行する。
 反応速度は、化合物Aの濃度及びエトキシドイオンの濃度の両者に比例する。
 出発物質として化合物Aのエナンチオマーを用いると、化合物Bの幾何異性体が主生成物として得られる。
 化合物Bは、Saytzeff(ザイツェフ、セイチェフ)則に従った生成物である。

 

 

 

 

 

 

解答・解説

解答
3、5


解説

1 誤
ハロゲン化アルキルにおけるE2反応では、カルボカチオン中間体を経由しない一段階反応である。
2 誤
E2反応では脱離する水素とハロゲンが同一平面上で反対方向アンチ(アンチペリプランナー)の関係となる立体配座から進行する。

3 正
E2反応は2次反応であり、その反応速度は化合物Aの濃度及びエトキシドイオンの濃度の両者に比例する。
4 誤
出発物質として化合物Aのエナンチオマーを用いると、化合物Bと同一の物質が生成する。

5 正
Saytzeff(ザイツェフ、セイチェフ)則は、「ハロゲン化アルキルの脱離反応においては、HはHの少ない方の炭素から脱離し、置換基の多いアルケンを生成する。」という法則である。化合物Bは多置換アルケンであるため、Saytzeff(ザイツェフ、セイチェフ)則に従った生成物である。

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