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第100回薬剤師国家試験 問110 タンニン

構造式AとBで示されるタンニンに関する記述として正しいのはどれか。2つ選べ。

 

  1. 化合物A及びBは、塩化鉄(Ⅲ)試液で呈色する。
  2. 化合物Aは、シキミ酸と酢酸-マロン酸の複合経路で生合成される。
  3. 化合物Aに含まれる糖は、D-マンノースである。
  4. 化合物Bは、加水分解型タンニンである。
  5. 化合物Bは、1-ブタノール中で塩酸と加熱すると赤色を呈する。
解答・解説

解答
1、5

解説
設問の化合物Aは、ゲラニイン、ゲンノショウコの主成分である加水分解型タンニンであり、化合物Bは、ケイヒの主成分である縮合型タンニンである。
1 正
塩化鉄(Ⅲ)試液はフェノール性水酸基の呈色試薬である。化合物A及びBは構造中にフェノール性水酸基を有するため、塩化鉄(Ⅲ)試液で呈色する。

2 誤
化合物Aは、シキミ酸経路により生合成される。なお、化合物Bは、シキミ酸と酢酸−マロン酸の複合経路で生合成される。

3 誤
化合物Aに含まれる糖は、D-グルコースである。

4 誤
前記参照

5 正
化合物Bを酸で処理すると、紅色の色素であるアントシアニジンを生成する。

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