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第98回薬剤師国家試験 問123(理論問題) 発がん性物質

食品に由来する発がん物質に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

  1. 亜硝酸と二級アミンからのニトロソアミンの生成は、pHが7付近で最も起こりやすい。
  2. サイカシンは、体内でβ−グルコシダーゼによって代謝されたのちメチルカチオンを生じる。
  3. べンゾ[a]ピレンは、食品の焦げた部分などに含まれる多環芳香族炭化水素の一種である。
  4. タンパク質を加熱したときに生成するGlu-P-1は、エポキシ体に代謝されて変異原性を示す。
  5. ジャガイモを揚げたときなどに生成するアクリルアミドは、ヘテロサイクリックアミンの一種である。

解答・解説

解答
2、3

解説
1 誤

亜硝酸と二級アミンからのニトロソアミンの生成は、酸性条件下(pH3付近)で最も起こりやすい。

2 正
サイカシンは、ソテツの実に含まれる発ガン性物質であり、体内でβ−グルコシダーゼによって代謝されたのちメチルカチオンを生じる。

3 正
べンゾ[a]ピレンは、多環芳香族炭化水素の一種であり、食品の焦げた部分から検出される発がん性物質である。

4 誤
タンパク質に含まれるグルタミン酸を加熱したときに生成するGlu-P-1(ヘテロサイクリックアミン)は、体内でシトクロムP450によるN−水酸化反応を受けヒドロキシルアミン誘導体となり、その後、アセチル化され、ニトレニウムイオンとなり変異原性を示す。

5 誤
アクリルアミドは、ジャガイモを揚げたときに、アスパラギン酸とグルコースがメイラード反応を起こして生成する物質であり、ヘテロサイクリックアミンではない。ヘテロサイクリックアミンとは、アミノ酸やタンパク質の加熱で生じる変異原性物質のことであり、Trp−P−1、Glu−P−1、MeIQなどがある。

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